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CAS:99-96-7
分子式:C7H6O3
分子量:138.12
 
中文名稱: 對羥基苯甲酸
                      4-羥基苯甲酸
                      對苯酚甲酸
                      對羥基安息香酸

英文名稱: p-Hydroxybenzoic acid
                      4-Hydroxybenzoic acid
                      4-carboxyphenol
 
性狀描述: 無色單斜結晶。熔點214-215℃(無水物),相對密度1.494。微溶于水、氯仿,溶于乙醚、丙酮和苯,可以任意比例溶于乙醇,幾乎不溶于二硫化碳。溶于125份冷水中。
 
用途: 對羥基苯甲酸是用途廣泛的有機合成原料,特別是其酯類,包括對羥基苯甲酸甲酯(尼泊金甲酯)、乙酯(尼泊金乙酯)、尼泊金丙酯、尼泊金丁酯、尼泊金異丙酯、尼泊金異丁酯,可做食品添加劑,用于醬油、醋、清涼飲料(汽水除外)、果品調味劑、水果及蔬菜、腌制品等.

     還廣泛用于食品、化妝品、醫藥的防腐、防霉劑和殺菌劑等方面。對羥基苯甲酸也用作染料、農藥的中間體。在農藥中用于合成有機磷殺蟲劑GYAP、CYP;在染料工業中用于合成熱敏染料的顯色劑;還可用于彩色膠片及合成油溶性成色劑“538”及尼龍12中用作增塑劑的生產原料。另外,還用于液晶聚合物和塑料。

    作防腐劑、殺菌劑。藥理實驗表明,對小鼠的眼鏡蛇中毒有明顯的?;ぷ饔?。本品可抑制霉菌的生長,與乙醇、丙醇、丁醇等醇類反應生成的各種酯類,是優良的防腐劑。本品還可用于染色、有機合成工業等領域作防腐劑、殺蟲劑。

一、 在防腐劑方面的應用
1、尼泊金酯類
目前,對羥基苯甲酸制備的酯類是其消耗最大的用途,又稱尼泊金酯。尼泊金酯類種類較多,從尼泊金甲酯到庚酯,在理論上還可有更長碳鏈的酯類。上世紀20年代,首次報道了尼泊金酯類的抗菌活性,1923年尼泊金酯類就被建議為食品和藥品的防腐劑,1923年尼泊金酯正式被批準應用于食品中。后來又應用于化妝品、醫藥等領域,是目前應用最廣泛的防腐劑之一。
我國規定食品添加劑使用衛生標準(GB2760-2007)規定,對羥基苯甲酸甲酯、對羥基苯甲酸乙酯、對羥基苯甲酸丙酯及其鈉鹽可以應用于多種食品中,用量在用量在0.012-0.5g/kg之間(以對羥基苯甲酸計)。我國臺灣省《食品添加劑使用范圍及用量標準》規定:對羥基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、異丙酯、異丁酯,用量在0.012-0.4g/kg之間(以對羥基苯甲酸計)。

美國、歐洲各國主要使用尼泊金甲酯、乙酯和丙酯,庚酯在美國也能應用于飲料酒中;日本使用的主要是丁酯。

大多數國家在使用對羥基苯甲酸酯類作為食品防腐劑時,一般都是將不同的酯類混合使用,取其協同作用,以提高防腐效果。由于對羥基苯甲酸酯類溶于氫氧化鈉溶液而形成對羥基苯甲酸酯鈉,水溶性增高,但儲藏穩定性降低。

尼泊金酯類是各國都認可的、傳統的、無刺激、不致敏和安全的化妝品防腐劑,其用量在化妝品防腐劑中一直占據前列。在我國2007年版的《化妝品衛生規范》中,可以使用的尼泊金酯類防腐劑的上限為單一酯:0.4%(以酸計),混合酯:0.8%(以酸計)。規范中,沒有列舉具體尼泊金酯類。根據其檢測方法中描述至少有尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、異丙酯、丁酯、異丁酯等。

在藥品中作為防腐輔料使用的尼泊金酯類主要有尼泊金乙酯(英國、中國、歐洲、法國、德國、日本、瑞士、美國、國際藥典),尼泊金丙酯(奧地利、比利時、英國、捷克、法國、德國、意大利、日本、荷蘭、葡萄牙、瑞士、美國、歐洲、國際藥典),尼泊金丙酯鈉(意大利、西班牙、英國、意大利、美國、澳大利亞、法國、德國藥典),尼泊金丁酯(英國、法國、德國、日本、瑞士、美國、歐洲藥典),尼泊金丁酯鈉(英國藥典),尼泊金芐酯(英國、國際藥典)。

尼泊金酯與目前的幾種化學防腐劑相比,有;用量較少、成本較低、安全性好、抑菌范圍廣、在較寬pH值(4-8)內有效等優點,還可以多種酯混合或和相應尼泊金酯鈉鹽復配,不僅可以提高溶解度,還由于它們之間存在協同作用,所以具有更好的防腐能力。

尼泊金酯類的合成和一般的酯相似,由對羥基苯甲酸和相應的醇在酸性催化劑的作用下發生酯化反應。最傳統、普遍的方法就是對羥基苯甲酸和相應的醇在硫酸的催化下,利用甲苯作為帶水劑,酯化得到相應的尼泊金酯,收率可以達到95%以上。但是利用硫酸做催化劑的缺點也很明顯:反應時間長,醇、硫酸用量大;硫酸的強氧化性易使產品顏色變深,還會引起醚化、氧化、磺化等副反應;硫酸的強酸性還嚴重腐蝕儀器設備;催化劑硫酸不能回收使用,排出的廢酸、廢水污染環境。近些年來,針對硫酸催化劑的缺點,開發了多種催化劑,使尼泊金酯的收率和品質都大有提高。

2、其他防腐殺菌物質
除了尼泊金酯類業已成熟,并實際應用的防腐劑,科研工作者還應用對羥基苯甲酸合成了其他類似的可以防腐殺菌的物質。趙希榮和夏文水在適宜的反應條件下成得到了對羥基苯甲酸殼聚糖酯,該酯溶解性略優于對羥基苯甲酸庚酯,而醇溶性顯著提高;對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌抗菌試驗表明,該酯抗菌活性大于對羥基苯甲酸庚酯,更優于殼聚糖。

二、 在香精工業中的應用
對羥基苯甲酸和硫酸二甲酯反應可制得對甲氧基苯甲酸,又名對茴香酸、大茴香酸,主要用于制作香料,也有一定的防腐殺菌的性能。對甲氧基苯甲酸和乙醇在酸的催化下酯化得到的茴香酸乙酯,呈淡的水果和茴香香氣,是天然等同香料和人造香料,用于配制茴芹、小茴香、甘草等型香精。

對羥基苯甲酸也可制得對乙氧基苯甲酸,具有和對甲氧基苯甲酸相似的性能。

三、在藥物合成中的應用
對羥基苯甲酸除了合成尼泊金酯作為防腐劑用于醫藥制劑中外,還可以作為多種醫藥產品的基礎原料。

1、非布索坦
非布索坦是新一代黃嘌呤氧化酶抑制劑,臨床上用于治療尿酸過高癥(痛風),帝人公司于04年年初在首先日本上市。

非布索坦的合成:以對羥基苯甲酸甲酯為原料,經過溴化、醚化得到關鍵中間體3-溴-4-(2-甲基丙氧基)苯甲酸甲酯,再與氰化亞銅反應引入氰基,然后合成噻唑環,最后經水解得到非布索坦,或先合成噻唑環,然后引入氰基,水解后得到非布索坦。

2、菲諾貝特
菲諾貝特為第二代苯氧芳酸類藥物,可顯著降低甘油三酯(TG)、適度降低總膽固醇和低密度脂蛋白膽固醇并能升高高密度脂蛋白膽固醇,有良好的調脂作用,因而在臨床上得到了廣泛應用,1998年由雅培公司在美國上市。

菲諾貝特的合成:對羥基苯甲酸用氯化亞砜酰氯化,再與氯苯進行弗克反應,制得4-羥基-4'-氯二苯甲酮,然后再和2-溴-2-甲基異丙酯在堿存在下反應得菲諾貝特。

3、甲磺酸加貝酯
甲磺酸加貝酯是一種非肽類蛋白酶的抑制劑,可抑制胰蛋白酶,激肽釋放酶,纖維蛋白溶酶,凝血酶等蛋白酶的活性,從而制止這些酶所造成的病理,用于急性輕型(水腫型)胰腺炎的治療,也可用于急性出血壞死型胰腺炎的輔助治療。1978年由小野制藥公司在日本上市。

甲磺酸加貝酯的合成: 6-氨基己酸S-甲基異硫脲硫酸鹽反應,鹽酸化得6-胍基己酸鹽酸鹽 ,與由尼泊金乙酯鈉經氯化亞砜縮合得到的4,4'-(亞硫酰二氧基)二苯甲酸二乙酯反應,得加貝酯鹽酸鹽,再和甲基磺酸反應得甲磺酸加貝酯。

4、硝碘酚腈
硝碘酚腈是一種獸藥,是一種新型殺肝片吸蟲藥,能阻斷蟲體的氧化碳酸化作用,降低ATP濃度,減少細胞分裂所需能量而導致蟲體死亡。

硝碘酚腈的合成:以對羥基苯甲酸為原料,和尿素、氨基磺酸和對甲酚均勻混合后,升溫反應,過濾、洗滌、濾液減壓蒸餾,得對羥基苯甲腈。對羥基苯腈在冰醋酸中與濃硝酸反應合成出3-硝基-4-羥基苯甲腈,再與碘及過氧化氫在酸性乙醇溶液中反應合成出硝碘酚腈。

5、硝呋齊特
硝呋齊特是一種廣譜抗菌藥,防治大腸桿菌、沙門氏菌、巴氏桿菌(包括里氏桿菌)、產氣桿菌、變形 桿菌、壞死桿菌及葡萄球菌等引起的腸道或泌尿系統疾病,可用于療水產動物的細菌、弧菌及真菌引起的腸道及全身性疾病,防治雞的球蟲病,白細胞原蟲引起的白冠病以及盲腸肝炎等病癥。

硝呋齊特的合成:對羥基苯甲酸酯化生成對羥基苯甲酸甲酯,和肼反應生成對羥基苯甲酰肼,然后在5-硝基糠醛反應得硝呋齊特。

6、茴拉西坦
茴拉西坦為腦功能改善藥,本品對于腦溢血、腦梗死、短暫性腦缺血、腦炎以及腦震蕩、腦挫傷后的頭痛、頭暈、肢體麻木、乏力、睡眠困難等腦功能障礙均有改善作用??捎枚約籽躉郊姿嶂頻?A href="//www.awqhx.com/shtml/100-07-2.htm">對甲氧基苯甲酰氯,再和吡咯烷酮縮合而成。

7、胺碘酮
胺碘酮又名乙胺碘呋酮,是屬Ⅲ類抗心律失常藥,用于用于利多卡因無效的室性心動過速和急診控制房顫、房撲的心室率??捎啥約籽躉郊姿狨B群?-丁基苯并呋喃縮合,再脫甲基、碘化、和二乙胺基氯乙烷縮合而得。

8、對羥基苯甲酸葡萄糖苷酰胺
聶耀,楊巧荷等人合成天麻素的類似物對羥基苯甲酸葡萄糖苷酰胺類化合物,希望能在鎮靜催眠藥方面能夠獲得一些新的信息

四、在農藥合成中的合成應用
1、除草劑
1.1、溴苯腈(3,5-二溴代-4-羥基苯甲腈)及其辛酸酯、鈉鹽、鉀鹽
溴苯腈及其辛酸酯、鈉鹽、鉀鹽是具有一定內吸活性的觸殺型除草劑,主要用于小麥、大麥、燕麥、黑麥等谷物,亞麻和非耕作區除草,該藥無殘留活性。

溴苯腈的制備:對羥基苯甲酸、尿素、氨基磺酸對甲酚均勻混合后,反應得對羥基苯甲腈。將對羥基苯甲腈、乙醇、水、濃鹽酸混合溶解后,升溫,和溴反應得溴苯腈。

正辛酰氯和溴苯腈反應制得溴苯腈辛酸酯。溴苯腈和相應的堿制得鈉鹽、鉀鹽的水劑。

1.2、碘苯腈(3,5-二碘代-4-羥基苯甲腈)
碘苯腈為觸殺型除草劑,主要用于麥類、玉米、高粱等除闊葉雜草。

碘苯腈的制備:先用對羥基苯甲酸制得對羥基苯腈,然后對羥基苯甲腈在氯氣催化下和碘反應制得。
將辛酰氯和碘苯腈反應制得碘苯腈辛酸酯,也有類似的作用。

2、殺蟲劑
2.1、殺螟腈
殺螟腈是一種廣譜殺蟲劑,特別對水稻螟蟲、稻苞蟲、稻飛虱、稻縱卷葉蟲、葉蟬、粘蟲等防治效果顯著。
殺螟腈的制備:先用對羥基苯甲酸制得對羥基苯甲腈,再和O,O-二甲基硫代磷酰氯反應得到殺螟腈。

2.2、苯腈磷
苯腈磷是一種殺蟲劑,對稻螟蟲、棉鈴蟲及鱗翅目幼蟲等害蟲有效。

苯腈磷的制備:先用對羥基苯甲酸制得對羥基苯甲腈,再和O-乙基苯基硫代磷酰氯反應得到。

五、在染料中的應用
1、紫外線吸收劑
紫外線吸收劑能強烈吸收紫外光,同時也廣泛應用的助劑,于日用化工、醫藥、農藥、塑料、涂料等領域,特別實在當前臭氧層破壞嚴重,太陽紫外線輻射也愈加嚴重,紫外線吸收劑的應用也越來越受重視。二苯甲酮類衍生物是常用的紫外線吸收劑如2,3,4,4-四羥基二苯甲酮,4,4-二羥基二苯甲酮等。

2,3,4,4'-四羥基二苯甲酮的合成:以焦性沒食子酸和對羥基苯甲酸為原料合成 2,3,4,4'-四羥基二苯甲酮。

4,4'-二羥基二苯甲酮的合成:以對羥基苯甲酸和苯酚為原料,在氯化鋅、三氯氧磷催化下,通過傅克反應合成了4,4'-二羥基二苯甲酮。

2、熱敏染料顯色劑
1954年美國的NCR(National Cash Register Co Ltd.,現名Apleton Papers Ine)公司首先推出了商品化的壓敏、熱敏記錄,其優異性能,立即引起了廣關注,目前已廣泛應用于各種領域。而熱敏成色劑的的研法生產,也取得了巨大的發展。一般,熱敏染料單獨存在并不顯色,它與顯色劑作用下才能形成可逆變色的的熱變色混合物,而對羥基苯甲酸芐酯就是常用的熱敏染料顯色劑。

相關產品:  對羥基苯甲酸丙酯、 對羥基苯甲酸甲酯、 對羥基苯甲酸乙酯

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57 聚(對羥基苯甲酸/6-羥基萘-2-酸)纖維結晶結構的研究  肖長發  高分子學報  1996  (5),545-550 ;圖5表2參9 
58 環糊精催化對羥基苯甲酸合成工藝研究  梁興泉;林桂汕;吳蘭清  廣西大學學報  1996  (3),247-250 
59 對羥基苯甲酸酯合成方法的改進  曾漢維;李坤志;?;?羅熱  化學試劑  1996  (6),368-369 
60 雜多酸催化劑制備對羥基苯甲酸酯  張晉芬;陳銅;安曉方  精細石油化工  1996  (1),21-24 
61 相轉移催化法合成對羥基苯甲酸芐酯的研究  史軼梅;祁國珍  染料工業  1996  (5),31-33 
62 蔗渣纖維素β-環糊精交聯劑用于對羥基苯甲酸的選擇性合成  孫育斌;張勝民;唐四丁;張金亮;肖昱;李新懷  湖北化工  1997  (3),22-23 
63 固體超強酸SO42-/ZrO2催化合成對羥基苯甲酸乙酯  譚曉軍  江蘇化工  1997  (6),14-15 
64 磷鎢酸催化合成對羥基苯甲酸乙酯的研究  劉國華  江蘇化工  1997  (2),16-17 
65 薄層色譜法測定對羥基苯甲酸酯合成產物中對羥基苯甲酸酯的產率  朱玉;李永紅  分析化學  1998  (1),120 
66 對羥基苯甲酸對酪氨酸酶的抑制作用  趙熒;鄭玉娟;高波;衣丹  吉林大學學報  1998  (4),89-90 
67 三氯化鐵催化合成對羥基苯甲酸丙酯的研究  林勁柱  福建化工  2001  (1),38-39 
68 阿魏酸、對羥基苯甲酸對土壤中氮礦化的影響  王威;祝心如;吳萼;馬瑞霞;劉秀芬  環境科學  2000  (1),66-70 
69 TiSiW12O40/TiO2催化合成對羥基苯甲酸丁酯  楊水金;梁永光;操小棟;余新武  青島大學學報  1999  (4),63-66 
70 對羥基苯甲酸齊聚物的合成及其與PET的高溫酯交換 反應  林奕;楊達;吳承佩  高分子材料科學與工程  2000  (4),40-42 
71 對羥基苯甲酸丁酯的合成新工藝  王明星;宋溪明;常曉紅;張世聞  日用化學工業  2000  (5),59-60 
72 TiSiW12O40/TiO2催化合成對羥基苯甲酸戊酯  楊水金;梁永光;秦業輝  陜西化工  2000  (2),11-13 
73 離子交換樹脂催化對羥基苯甲酸酯化反應的研究  朱志慶;周聰穎;呂自紅  離子交換與吸附  2000  (4),362-366 
74 對羥基苯甲酸芐酯的合成  王明星;宋溪明;張淑芳;楊錦宗;呂挺喬  應用化學  2001  (4),327-328 
75 對羥基苯甲酸、水楊酸分子印跡聚合物分子識別性質的 研究  張鐵莉;劉鋒;王俊;李克安  化學學報  2001  (10),1623-1627 
76 難溶雜多酸鹽催化合成對羥基苯甲酸酯的研究  孟慶朝;董玉環;馬廣寬;琚行松  精細化工  2001  (8),470-471,489 
77 對羥基苯甲酸乙酯合成的新方法  王明星;宋溪明  遼寧大學學報(自然科學版)  2000  (1),16-18, 29 
78 TiSiW12O40/TiO2催化合成對羥基苯甲酸丙酯  楊水金;梁永光  遼寧化工  2000  (1),14-15, 35 
79 含對羥基苯甲酸、對苯二甲酸、間苯二酚、4, 4'-二羥二苯酮共 聚酯的流變行 為研究  董德文;池振國;倪玉山;丁孟賢  高分子材料科學與工程  1997  (2),123-125 
80 磷鎢酸催化合成對羥基苯甲酸酯  林深;顏桂煬;許利閩;彭亦如;莊乃鋒  石油化工  1998  (9),656-659
81 混合酸催化合成對羥基苯甲酸庚酯的新方法  范閩光  廣西大學學報  1999  (3),228-231 
82 氧化鈣脫水法合成對羥基苯甲酸酯  范閩光;蔣月秀  化學世界  1999  (5),248-251 
83 嵌段液晶高聚物對聚醚砜-聚對苯二甲酸乙二醇酯/聚對羥基苯甲酸共混物的 增 容作用  張海良;張雪飛;王霞  高分子學報  1998  (3),364-367 
84 對羥基苯甲酸對酪氨酸酶的抑制作用  趙熒;鄭玉娟;高波;衣丹  吉林大學學報  1998  (4),89-90 
85 對羥基苯甲酸酯的催化劑研究  陳紅  安徽化工  2002  (1),23-25;參15 
86 對羥基苯甲酸丁酯的快速合成  李芳良  廣西化工  2002  (2),13-15;參11 
87 硫酸氫鈉催化合成對羥基苯甲酸酸異丁酯  龍立平;鐘桐生;文瑞明;俞善信  合成化學  2002  (1),68-70;參5 
88 對-羥基苯甲酸芐酯合成方法的改進  張競清;李惠珍  精細化工  2002  (5),284-285;參6 
89 硫酸鐵銨催化合成對羥基苯甲酸丁酯  鄧旭忠;周家華;楊輝榮;李紅  精細石油化工  2002  (2),38-39;參8 
90 聚對羥基苯甲酸側鏈液晶高分子的合成與表征  周艷;賈德民;童身毅  塑料工業  2002  (4),10-12;參4
91 聚對羥基苯甲酸/聚苯硫醚共混合金的初步研究  于佩潛;余自力;羅伯誠;楊爭  塑料工業  2002  (5),8-10,34;參10 
92 硅膠固載硫酸鈦催化合成對羥基苯甲酸乙酯  黃濤  化學工程師  2002  (6),17-18;參6 
93 硫酸氫鈉催化合成對羥基苯甲酸乙酯  照那斯圖;吳衛平;周燈學;朱蘭芬  化學研究  2003  (2),53-54;參7 
94 對羥基苯甲酸酯合成研究進展  俞善信;文瑞明;熊文高  精細石油化工進展  2002  (1),42-45;參23 
95 中心對稱的對羥基苯甲酸-尿素超分子晶體的SHG效應  郭放;魏春生;郭文生  遼寧大學學報.自然科學版  2002  (2),103-107;參11 
96 磷鎢酸銫作催化劑合成對羥基苯甲酸正丁酯  楊春霞;付興華;李惠芝;王士龍  天津化工  2002  (2),19-20;參2 
97 對甲苯磺酸催化合成對羥基苯甲酸乙酯的研究  唐明明;劉葵;梁敏  天津化工  2003  (5),22-24;參8 
98 微波輻射相轉移催化合成對羥基苯甲酸芐酯  龔菁;王云翔;郭衛蘭  石油化工  2004  (1),54-56 
99 2種工藝提取的龍血竭中對羥基苯甲酸乙酯的含量測定  宋月英;張慶云;胡迎慶;鄧昌滬  中國中藥雜志  2004  (4),323-325 
100 HPLC測定龍血竭中對羥基苯甲酸乙酯的含量  張慶云;崔蘭貴;胡迎慶  中草藥  2004  (2),197-199 
101 無機固體酸催化合成對羥基苯甲酸正丁酯  劉文奇;俞善信;張魯西  工業催化  2004  (2),28-30 
102 由不同功能單體合成的對羥基苯甲酸分子印跡聚合物識別特性的實驗和理論研究  孫寶維;武利慶;李元宗  化學學報  2004  (6),598-602 
103 相轉移催化合成對羥基苯甲酸芐酯的研究  胡應喜;劉霞;王亮  化學試劑  2004  (6),363-365 
104 對羥基苯甲酸丙酯在含夾帶劑超臨界CO2中溶解度的研究  金君素;徐靜年;張澤廷;李穎  北京化工大學學報. 自然科學版  2005  (4),24-28 
105 對羥基苯甲酸甲酯在含夾帶劑超臨界CO2中溶解度的研究  田國華;石冰潔;張澤廷;金君素;李穎;于恩平  化工進展  2005  (6),635-638 
106 微波輻射固體酸催化合成對羥基苯甲酸芐酯的研究  邊延江;段學濤;張爽;田沖;孔潔  精細石油化工  2006  (1),17-19 
107 對羥基苯甲酸六次甲基四胺加合物的晶體結構  楊云霞;楊媛;李奇  北京師范大學學報. 自然科學版  2006  (2),180-183 
108 聚雙(對羥基苯甲酸甲酯)磷腈的合成及表征  馬廣昊;袁偉忠;黃小彬;唐小真  化學通報  2006  (2),140-143 
109 固相微萃?。嗌?質譜法測定明膠中的對羥基苯甲酸乙酯  賈麗;張耀方;劉海清;杜艷艷  分析測試學報  2006  (2),67-70 
110 對羥基苯甲酸丁酯的微波輻射合成法研究  李敏誼;湯悅榮  應用化工  2006  (2),128-129 
111 微波輻射法合成對羥基苯甲酸丁酯  李敏誼;曾桂萍;湯悅榮  化學試劑  2006  (4),252-253 
112 磷鎢酸催化合成對羥基苯甲酸丁酯的研究  牛古丹;牟宏晶;趙喜芝  化學工程師  2006  (7),53-55 
113 對羥基苯甲酸丁酯合成催化劑研究進展  劉美艷;俞善信;管仕斌  化學推進劑與高分子材料  2006  (4),29-33 
114 H3PW12O40/TiO2催化合成對羥基苯甲酸丁酯的研究  胡石金;許招會;陳德鍇  應用化工  2006  (10),739-741 
115 固相萃取-氣相色譜/質譜法同時測定化妝品中的鄰苯二甲酸酯和對羥基苯甲酸酯  沈昊宇;應麗艷;曹云峰;潘剛;周鹿  色譜  2007  (2),272-275 
116 對羥基苯甲酸稀土(銪)配合物及其熒光纖維的制備  何玉鮮;西鵬;黃象安  合成纖維  2007  (1),9-12 
117 前沿分析法研究對-羥基苯甲酸印跡整體柱的熱力學行為  鄭超;劉照勝;高如瑜;張玉奎  高等學?;аП?nbsp; 2007  (8),1443-1448 
118 L-抗壞血酸-6-對羥基苯甲酸酯的合成及抗氧化活性研究  巫曉琴;喬薇;閆素君;黎峰;李寧琳;馬林  中山大學學報. 自然科學版  2007  (4),59-62,68 
119 常見硫酸鹽催化合成對羥基苯甲酸丁酯  劉小玲  廣州化工  2007  (4),40-41 
120 對羥基苯甲酸丁酯的色譜定量分析  吳纓;陳紅;楊龍勝  安徽化工  2007  (2),60-61 
121 毛細管區帶電泳對羥基苯甲酸三種異構體的分離研究  倪為貴;葉能勝;谷學新  分析試驗室  2008  (7),112-114 
122 對羥基苯甲酸丁酯在蓖麻油-水界面上自組裝及其重構動力學研究  朱永春;宋彩艷;王忠靜;賈祥娟;崔昕;雷竹梅;郭亞新  光譜實驗室  2008  (2),221-225 
123 殼聚糖-對羥基苯甲酸酶法接枝及表征  薛麗群;馬秀玲;羅志敏;陳盛  化學通報  2007  (9),703-706 
124 對羥基苯甲酸對銅綠微囊藻的化感效應以及對鯉魚的毒性作用  張庭廷;何梅;吳安平;聶劉旺  環境科學學報  2008  (9),1887-1893 
125 微滴液相微萃取技術用于氣相色譜-質譜法分析藥品中的酞酸酯和對羥基苯甲酸酯  漆愛明;李玫瑰;毛麗秋  色譜  2008  (3),306-309 
126 HPLC法測定不同產地蜂房中沒食子酸、對羥基苯甲酸和原兒茶酸  劉東洋;史國兵;趙慶春  中草藥  2009  (6),977-978 
127 磷鎢酸-擬薄水鋁石負載催化劑合成對羥基苯甲酸乙酯  葉天旭;劉京燕;張斌;馬雪妮  應用化學  2009  (9),1114-1116 
128 抗壞血酸在聚對羥基苯甲酸修飾玻碳電極上的催化電氧化行為  余建國;王永樂;韓李梅;谷慧科;趙永男;張恒彬  應用化學  2009  (9),1117-1119 
129 對羥基苯甲酸酯分子印跡電化學傳感器的研制  方鋮;王陽;曹玉華  分析測試學報  2009  (7),799-803 
130 高分子聚羧酸-納米Fe_3O_4磁性復合顆粒的制備及其對水中對羥基苯甲酸酯類化合物的吸附作用  沈昊宇;趙永綱;胡美琴;夏清華  復合材料學報  2009  (4),68-73 
131 絡合萃取法處理對羥基苯甲酸廢水  諸葛蓉;王玉萍;沈燕;彭盤英  南京師大學報. 自然科學版  2009  (1),83-86,90 
132 固相萃取-高效液相色譜法測定水果和果醬中的6種對羥基苯甲酸酯  陳皚;何喬桑;王萍亞;周勇;黃鸝;許鎮堅;趙華;張薇英  色譜  2009  (6),804-808 
133 對羥基苯甲酸丁酯激活囊性纖維化跨膜電導調節因子氯離子通道開放  葛紅;侯婷婷;孫娟娟;楊紅  藥學學報  2009  (1),32-37 
134 對羥基苯甲酸酯的研究進展  葉天旭;劉京燕;張斌  應用化工  2009  (2),293-295,299 
135 硫酸鎵催化合成對羥基苯甲酸異丁酯  王樹立;張霞;何建英;張福連;陳丹云  應用化工  2009  (10),1401-1403 
136 HRP催化對羥基苯甲酸與對氨基苯磺酸共聚物的制備及性能研究  呂生華;劉崗;馬艷芬;胡靜;張國運  功能材料  2010  (8),1427-1431 
137 微波法強酸性樹脂催化合成對羥基苯甲酸酯  劉小玲;曾育才  日用化學工業  2010  (1),38-40,73 
138 RP-HPLC同時測定天麻中對羥基苯甲酸和4,4′-二羥基二芐砜的含量  閆寶慶;張暉芬;逄楠楠;陳曉輝;于治國;畢開順  藥物分析雜志  2010  (9),1729-1731 
139 對羥基苯甲酸對2種赤潮微藻生長的影響  孫穎穎;劉筱瀟;閻斌倫;王長海  環境科學與技術  2010  (7),36-39,124


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