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純度:99.2% 包裝:25kg/桶
結構式
    

CAS: 17455-13-9
分子式: C12H24O6
分子量: 264.32

中文名稱: 18-冠醚-6
                   18-冠-6-醚
     18-冠-6
     王冠醚

英文名稱: 18-Crown-6
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

性質描述: 白色結晶或結晶塊狀物,融化后為無色透明液體,熔點 36-40,沸點116℃(26.6Pa)。閃點 >110 ,可溶于水。

  冠醚又稱大環醚,是含有多個氧原子的大環化合物。命名時,把環上所含原子的總數標注在“冠”字之前,其中所含氧原子數標注在名稱之后。

生產方法:1、大多數是用三甘醇和3,6-二惡-l,8-二氯辛烷(二氯化三甘醇) 的反應來制備的, 產率中等, 反應時間長( 18小時以上) , 因而價格昂貴。

 ?。?、三甘醇在堿金屬氫氧化物存在下, 在一種非質子傳遞溶劑如二惡烷或二甲氧基乙烷中與磺酸氯反應, 反應時間大為縮短, 產率也有所提高, 但在大規模合成制備過程中, 會產生嚴重的混合聚集問題, 從而給過濾帶來困難。

?。?、制備:在一個裝有攪拌器、回流冷凝管、滴液漏斗和氣體出口管的二升反應器中, 加入842.7克氯苯和43 .7克粉末狀氫氧化鉀, 2小時內通過滴液漏斗滴加39 克三甘醇、5 7.2克苯磺酸氯和58.5克氯苯的混合物到反應器中, 反應溫度升至45 ℃ 后, 再加入11.7克苯磺酞氯和8.3 克氯苯的混合物。反應攪拌1小時, 溫度升至135 ℃ 。冷卻至40℃ , 過濾, 除去氯化鉀和苯磺酸鉀。用50 克氯苯佚滌濾餅,然后蒸餾除去氯苯, 在減壓(0 .2 千帕) 下閃蒸餾液, 蒸餾時, 溫度升至110 ℃。

   將蒸餾所得殘留物溶解在40 克甲基叔丁基醚和8克異丙醇的混合物中, 過濾, 濾液中加入草酸二甲醋7克, 在5 ℃ 下保持2小時。這時, 18-冠醚-6/ 草酸二甲酯配位化合物沉淀析出, 過濾,并用8 5 克甲基叔丁基醚和1克異丙醇的混合物進行佚滌。在110-145 ℃ 和減壓(0 .3千帕) 下熱解所得到的配位化合物, 蒸出草酸二甲酯, 即得純凈的18-冠醚-6。

質量標準:
外觀 白色晶體
含量 99%
熔點 38~41

用途: 18-冠醚-6具有能選擇性地絡合陽離子, 使無機鹽能溶于有機溶劑的特性, 因而, 常用來捕集金屬離子,分離稀、貴金屬以及鈾同位素, 這比用傳統的化學分離法簡便和效率高。

      同時, 18-冠醚-6又具有類似酶功能的特性, 對光學異構體的拆分、酶模擬, 乃至在考察其生理活性時, 在生物物理、生物化學以及醫藥、農藥中有著廣泛的應用。

  在分析上, 它可作為測定微量金屬的靈敏試劑;

  在無線電工業中, 它又作為半導體晶體管的清佚劑, 能夠提高擊穿電壓至600伏特以上, 使成品合格率從原來的70 % 上升到80 %。

  在有機合成上, 18-冠醚-6又作為相轉移催化劑, 使反應條件變得溫和( 不需要加壓和加退或僅稍微加溫) , 反應時間縮短。得率顯著提高。

  還可用于醫藥、生物化學領域以及電子工業中用作離子導電材料、液晶顯示元件制作材料。


備注:大環醚類有機化合物。主要用途為精細有機合成用高效相轉移催化劑、絡合劑、貴金屬和稀土元素分離提取用萃取劑。在化學分析中可用于離子的富集、分離和掩蔽,還可用于醫藥、生物化學領域以及電子工業中用作離子導電材料、液晶顯示元件制作材料;用作絡合試劑和相轉移催化劑等。

  冠醚最主要的特點之一,是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。利用這一性質,可將各種鹽類溶于有機溶劑。冠醚可將陽離子螯環內,同時由于有朝外的有機基因可生成絡合物,亦可溶于非極性的有機溶劑。這時,未被溶劑化的陰離子,以裸露的陰離子形式存在于溶劑中,故活性極大。

冠醚可使堿金屬和有機堿金屬化合物溶解在有機溶劑中。因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫藥、生物化學等方面找到廣泛的應用。例如,用作相轉移催化劑,使許多在傳統條件下難以反應,甚至不發生的反應,能順利地進行,這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。

例如,安息香在水溶液中的縮合反應產率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產率為78%的安息香。這一反應還可在苯(或乙腈)中進行,盡管氰化鉀不溶于苯,但如果加入18-冠-6-醚,則不僅能發生反應,而且產率可高達95%。

毒性:大鼠的口服致死量為300mg/kg。對眼睛、皮膚有刺激性。

關聯產品:12-冠醚-4、 15-冠醚-5、 18-冠醚-6、 苯并-18-冠醚-6、 二苯并王冠醚

參考文獻:
1 4'-N-烷基(芳基)-氨甲基苯并-18-冠醚-6及高聚物支載和硅膠支載冠醚的合成 鄔震中;金小立;郭惠菊;黃國華;徐元耀 有機化學 1983 (2),110-114
2 [反式-二硝基-二苯駢-18-冠醚-6]硫氰化鉀-水絡合物的X-光粉末衍射詮釋 徐克儉;劉會杰;張惠祥;孫允秀 科學通報 1985 (12),909-912
3 反式-二硝基-二苯并-18-冠醚-6的合成及結構測定 張惠祥;孫允秀;楊光第;申成;金長春 高等學?;аП?1986 (8),721-724
4 氯化鈾與二環已基-18-冠醚-6(混合異構體)的萃取絡合物,[UO2Cl4]3[C20H36O6(異構體A)-H3O]4[C20H36O6(異構體B)-H3O]2的晶體結構 鄭培菊;汪明;王博義;王文基 結構化學 1986 (3),146-150
5 用KH/O2/18-冠醚-6/THF作為氧化體系區域選擇地氧化酮: 用于合成各種內酯 ZHOU WEISHAN;JIANG BIAO;PAN XINFU CHINESE CHEMICAL LETTERS 1991 (7),505-508
6 工業制備18-冠(醚)-6的簡便方法 趙國鈞 陜西化工 1991 (5),32-34
7 芳基重氮鹽及其18-冠醚-6絡合物的低頻紅外光譜 趙瑤興;孫祥玉;李前榮 有機化學 1992 (2),172-276
8 18-冠醚-6和苦味酸萃取分光光度法測定微量鍶 李慧蘭;白玉興;方業冬 分析化學 1994 (12),1283 ;圖0表0參0
9 18-冠醚-6的構象研究 楊捷;唐作華;吳德印;李澤榮;田安民;鄢國森 物理化學學報 1995 (11),1008-1013
10 Langevin模方法研究溶劑粘度對18-冠醚-6性質的影響 楊捷;唐作華;吳德印;李澤榮;田安民;鄢國森 高等學?;аП?1996 (10),1598-1602
11 18-冠醚-6及其堿金屬離子配合物的原子電荷及構象能的分子力學研究 楊捷;吳德印;唐作華;李澤榮;田安民;鄢國森 化學學報 1997 (7),625-631
12 [二苯并-18-冠(醚)-6]KC_(60)奇異特性的核磁共振研究 邵倩芬;陳健;吳泰琉;蔡瑞芳;黃祖恩 物理學報 1997 (5),981-985 ;圖3表1參10。
13 18-冠醚-6包結鉀離子的毛細管電泳研究 何梅;夏之寧;劉勇 分析測試學報 2003 (6),1-4;參6
14 毛細管電泳前沿分析法研究鉀離子與18-冠醚-6體系相互作用 劉勇;劉玉明;夏之中 分析化學 2003 (12),1500-1503
15 苯并-18-冠醚-6和溴百里香酚藍離子對萃取光度法測定鉀 李楠;閻宏濤 理化檢驗.化學分冊 2002 (10),489-491;參10
16 二環己基18冠醚-6/異丙氧基杯[4]冠-6-正辛醇共萃取Sr和Cs 葉維玲;王建晨;何千舸 核化學與放射化學 2009 (3),167-172


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